A primeira procissão do Senhor Santo Cristo dos Milagres sucedeu-se no ano de 1700, no dia 11 de abril. A procissão foi organizada para combater os sismos que se faziam sentir na ilha de São Miguel nesse dia. Percorreu todas as ruas da cidade de Ponta Delgada, passando por todos os conventos existentes. A verdade é que é dito que após a procissão terminar, os sismos pararam. A partir desse momento todos acreditam que fosse milagre do Senhor Santo Cristo dos Milagres e a devoção era tanta que nunca mais se deixou de realizar a procissão.
Nessa procissão participaram a nobreza e uma enorme multidão. A imagem saiu do Convento da Esperança e percorreu toda a cidade. O objetivo de Madre Teresa da Anunciada, organizadora do evento, era partilhar a sua devoção com os demais e voltar a incutir fé no seu povo.
Nos dias de hoje, a procissão do Senhor Santo Cristo dos Milagres tentar recriar o cenário e o formato da sua primeira edição, inclusive o trajeto é exatamente o mesmo.
O percurso tem início na Igreja da Nossa Senhora da Esperança, o santuário do senhor e o local onde a imagem está sempre guardada. Passa todo o campo de São Francisco, o Convento da Esperança e a Igreja de Nossa Senhora da Conceição, sede da Paróquia de São José. Segue de seguida para as ruas Luís Soares de Sousa, Caetano Albuquerque, Açoriano Oriental e dos Mercadores. Passa depois pelo Largo de Camões, o Convento e a Igreja Nossa Senhora da Graça. Continua pelas ruas Ernesto do Canto, Tavares Canário e do Mercado. De seguida, na rua de São João passa pelo Convento e pela Igreja de São João (Teatro Micaelense). Logo após, segue pela Guilherme Poças Falcão e passa pelo Convento e Igreja de Santo André, onde pode encontrar o Museu Carlos Machado. Depois, segue para o Largo do Colégio onde passa pelo Convento e Igreja de Todos os Santo, o atual Núcleo de Arte Sacra do Museu Carlos Machado. Continua pelas ruas Carvalho Araújo, Machado dos Santos, Marquês da Praia e Monforte e pela rua 6 de junho. Na rua 16 de fevereiro, a procissão pelo Convento e Igreja de Nossa Senhora do Carmo, onde está localizado o Palácio da Conceição. A procissão prossegue pelo Largo 2 de março e pela rua Diário dos Açores. Termina com a recolha da imagem do Senhor Santo Cristo dos Milagres no Convento da Esperança.
As ruas são todas ornamentadas com gigantes tapetes de flores. A procissão do Senhor Santo Cristo dos Milagres é a maior procissão realizada nos Açores.
